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此役，阿比亚蒂、迪达、博内拉、队长安布罗西尼和迪詹纳罗虽然已经随队训练，但由于身体条件不适合比赛均无缘出场。老板贝卢斯科尼亲临现场观战。莱昂纳多执教球队的首场比赛排出4-3-3阵型：博列洛、因扎吉与罗纳尔迪尼奥组成三叉戟；内斯塔与蒂亚戈-席尔瓦搭档中卫，加图索佩戴队长袖标。
第2分钟，小罗斜传，西多夫大禁区右侧劲射偏出右门柱。第5分钟，小罗分球，博列洛的射门没有任何威胁。4分钟后，博列洛突破对方防线后形成单刀，可惜越位在先。
第11分钟，场上僵局终于被打破。米兰传出过顶球，因扎吉反越位成功，在禁区边缘右脚打进大门左下角，1比0！
第17分钟，安东尼尼右路传中，博列洛将球打偏。第24分钟，米兰门前25米处获得任意球，西多夫的射门击中横梁弹出。第30分钟，扬库洛夫斯基左路突破传中，但是罗纳尔迪尼奥没能把握住机会。
第34分钟，瓦雷塞威胁到米兰城门，前锋德尔桑特头球攻门，卡拉奇一扑，皮球击中立柱弹出！2分钟后，德尔桑特再次制造威胁，他的射门稍稍偏出左门柱。
第40分钟，瓦雷塞开出角球，卡拉奇出击失误，险些送给对方破门机会。第42分钟，小罗射门稍稍偏出左门柱。第44分钟，因扎吉突破之后射门，可惜球被补防的后卫封堵。上半场结束，米兰1球领先进入更衣室。
易地再战，米兰做出人员调整：法瓦利、奥多、斯托拉里替补出场，换下内斯塔、安东尼尼和卡拉奇。第48分钟，小罗底线附近突破后横传门前，因扎吉抢点推射得手，2比0！
第54分钟，因扎吉禁区外远射被对方门将莫罗化解。两分钟后，小罗前场抢断，但因为盘带过多没能形成射门。第62分钟，小罗再次获得机会，可惜他的射门偏出左门柱。
第67分钟，小罗连续突破对方3人包夹，但最终未能获得射门机会。第68分钟，瓦雷塞打出反击，但被蒂亚戈-席尔瓦阻截。第76分钟，瓦雷塞获得快速反击的机会，但是他们的射门稍稍打偏。1分钟后，米兰获得角球，蒂亚戈-席尔瓦头球顶高。
最终，AC米兰客场2-0击败对手，取得开门红，新帅莱昂纳多的首演也赢得满堂彩。
AC米兰（4-3-3）：卡拉奇（46’斯托拉里）/安东尼尼（46’奥多）、内斯塔（46’法瓦利）、蒂亚戈-席尔瓦（75’卡拉泽）、扬库洛夫斯基（61’阿尔贝塔齐）/加图索（61’斯特拉瑟）、弗拉米尼、西多夫（75’贝雷塔）/博列洛（75’奥杜阿曼迪）、因扎吉（61’齐戈尼）、罗纳尔迪尼奥（75’伊康德）
瓦雷塞（4-5-1）：莫罗/皮萨诺、贝尔纳奇尼、卡米萨、科尔蒂/克莱顿、奥苏吉、甘巴多尼、埃巴瓜、格罗西/德尔桑特
